Gideon Rayburn, een jongen van zestien, komt op een prep school in Massachusetts terecht. Bijna al zijn medeleerlingen zijn rijk, mooi en gezond, alsof het schoolreglement lelijke leerlingen uitsluit. De meisjes lijken klonen van Britney Spears en Paris Hilton, de jongens van Justin Timberlake of Brad Pitt. Gideon is anders: hij is niet opgegroeid in een luxueus paradijsje én hij is in staat tot empathie. Anders dan zijn medeleerlingen laat hij zich niet louter door egoïstische en narcistische motieven leiden. En hij heeft zijn maagdelijkheid nog niet helemaal verloren.

Gideon is een hedendaagse versie van de middeleeuwse ridder die in het bos – hier de campus van de school – allerlei hindernissen moet overwinnen tot hij het pad vindt naar de beloning voor zijn inspanningen: een kroon op zijn hoofd of een huwelijk met een beeldschone prinses. Net als in een ridderroman is Gideon omringd door vrienden, pseudo-vrienden en vijanden. De tocht stelt hem op de proef, maar sterkt...